Olá, um ótimo resumo sobre os aminoácidos, a partir deste resumo você poderá estudar para um mestrado, disciplinas como bioquímica I, ou fonte de trabalhos. Aconselho antes do estudo dá uma lembrada em assuntos como isomeria óptica, luz polarizada e não polarizada, equilíbrio química ácido-base e curva de titulação como complemento do conteúdo.
Características
- Os aminoácidos têm características estruturais comuns
- Os resíduos de aminoácidos nas proteínas são L-esteroisomeros.
- Os aminoácidos podem ser classificados pelos seus grupos R
- Os aminoácidos podem agir como ácido a bases
- As curvas de titulação produzem as cargas elétricas dos Aminoácidos
- Os aminoácidos diferem se suas propriedades Ácido-Base.
Os aminoácidos têm características estruturais comuns
Os alfas aminoácidos
apresentam em sua estrutura quatro partes substituintes típicas dos 20
aminoácidos primários existentes. O grupo carboxila, amino, H e R ligados ao
carbono denominado de alfa. O grupo R sofre
uma variação enquanto; estrutura, tamanho, carga elétrica e solubilidade em
água.
Os aminoácidos
primários, por convenção internacional, têm sido designados por abreviações de
três letras ou por um símbolo de uma única letra. Outra convenção é utilizada
para identificar os carbonos de um aminoácido. Carbonos adicionais ao grupo R
são designados por letras gregas a partir do carbono alfa. Para outros
carbonos, numera-se a partir do carbono da carbonila designando números.
O carbono alfa,
exceto a glicina, apresenta um centro quiral chamados enantiômeros, opticamente
ativos, assimétricos, sistema D,L, Fischer, baseado na configuração absoluta de
três carbonos, o gliceraldeido. Para todos os aminoácidos primários, exceto a
glicina, o carbono alfa liga-se a quatro grupos substituintes diferentes; grupo
carboxila, amino, R e um átomo de hidrogênio. O átomo de carbono alfa é, assim,
um centro quiral, por causa do arranjo tetraédrico das orbitas de ligação ao
redor do carbono alfa dos aminoácidos,
os quatro diferentes grupos
substituintes podem ocupar duas disposições espaciais distintas, e estas são,
entre si, imagens especulares não superponíveis. Essas duas formas representam
uma classe de estereoisômeros chamados de enantiômeros cuja capacidade de
polariza r(B) a luz não polarizada (A) .
Quase todos os compostos biológicos com centro
quiral ocorrem naturalmente em apenas uma forma estereoisomérica, D ou L. Os
aminoácidos nas moléculas proteicas são sempre L-estereoisômeros.
Os aminoácidos Podem ser classificados pelo seus Grupos R
A classificação se
dar a partir da estrutura química dos grupos R, que se divide em 5 classes de
acordo com a polaridade de cada grupo. Os grupos são:
- Não polares alifáticos
- Aromáticos
- Não carregados, mas polares
- Carregados positivamente ( ácidos)
- Carregados Negativamente ( Base)
1
Não polares alifáticos: São altamente hidrofóbicos,
participam das interações hidrofóbicas e auxiliam na estabilidade da estrutura proteica.
2
Aromáticos: Podem ser apolares, ou polares (
aromáticos com a presença do grupo hidroxila em sua estrutura). Os aromáticos
polares formam pontes de hidrogênio facilitam o funcionamento de algumas
enzimas.
3
Não carregados, polares: Mais solventes em água, presença
de hidroxila e grupo amina.
4
Carregados, positivamente: Os grupos mais hidrofílicos sãos
aqueles que apresentam cargas positivas ou negativas
5
Carregados, negativamente: Os grupos mais hidrofílicos sãos
aqueles que apresentam cargas positivas ou negativas
Observação:
Os aminoácidos não primários também possuem importantes funções.
Além dos 20 aminoácidos primários, as proteínas podem conter resíduos não
primários criados por uma modificação dos resíduos primários já incorporados em
um polipeptídeo.
· Modificações
de resíduos primários
· Ex:
4 hidroxiprolina ( encontrado na parede celular vegetal)
Os aminoácidos Podem agir como Ácido e Base
Os
aminoácidos podem agir como ácidos e bases quando dissolvido em água.
Aminoácidos com esta característica são denominados de anfóteros.
Este comportamento acontece devido a presença dos dois grupos substituintes,
carboxila e amina, sendo doadores e receptores de elétrons em uma mesma
estrutura. Por apresentar, então, estes momentos dipolos, os aminoácidos
apresentam uma curva de titulação
característica. A curva de titulação caracteriza-se pela adição ou remoção gradual de prótons Ela fornece várias informações importantes como:
- Fornece uma medida quantitativa do pK de cada um dos dois grupos ionizáveis.
- A curva de titulação pode mostras regiões de poder tamponante.
- As curvas de titulação predizem a carga elétrica dos aminoácidos: Representado pelo pI= ponto isoelétrico ou pH isoeletivo.
- Este valor para cada aminoácido determinará o movimento de cargas pelo eletrodos.
Os aminoácidos diferem em suas propriedades Ácido-Base
Muitos
aminoácidos diferentes compartilham propriedades comuns, o que permite fazer
algumas generalizações simplificadoras a respeito do comportamento ácido base
de suas diferentes classes. A curva de titulação irá depender da propriedade
química dos grupos R. Por exemplo, aminoácidos com grupo R ionizáveis têm
curvas de titulação mais complexas.
Texto: Rafael Salomão da Silva
Fontes: Princípios de Bioquímica de Lehninger - Autor: Nelson, David L.; Nelson, David L.; M. Cox, Michael; M. Cox, Michael Editora: Artmed Química Orgânica - Vol. 1 - Guia de Estudo e Manual de Soluções - 10ª Ed. 2012. Física - Ramalho
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